C'est la place la plus ancienne de la ville et l'une des plus belles d'Italie. Bien que les bâtiments qui l'entourent soient d'époques différentes, la place bénéficie d'une incroyable harmonie. Au sud et à l'est se trouvent des bâtiments médiévaux (Palazzo Tofani, Torre dei Làppoli), au nord un palais du XVIe siècle avec une loggia Vasari, à l'ouest l'église paroissiale de Santa Maria, le Palazzo del Tribunale et le Palazzo della Fraternita dei Laici du XVe siècle. La Piazza Grande, rendue célèbre dans le monde entier par le film « La vie est belle » de Roberto Benigni, est le décor de la traditionnelle « Giostra del Saracino » deux fois par an. De plus, chaque premier dimanche du mois et le samedi précédent, se déroule également ici la Foire des Antiquaires.