Es la plaza más antigua de la ciudad y una de las más bellas de Italia. Aunque los edificios que la rodean son de diferentes épocas, la plaza presume de una armonía increíble. Al sur y al este se encuentran edificios medievales (Palazzo Tofani, Torre dei Làppoli), al norte un palacio del siglo XVI con una logia vasariana, al oeste la iglesia parroquial de Santa Maria, el Palazzo del Tribunale y el Palazzo della Fraternita dei Laici del siglo XV. La Piazza Grande, famosa en todo el mundo gracias a la película “La vida es bella” de Roberto Benigni, es escenario dos veces al año de la tradicional “Giostra del Saracino”. Además, cada primer domingo de mes y el sábado anterior también tiene lugar aquí la Feria de Antigüedades.